1,7-Dimetilxantina

Da una prospettiva chimica, la paraxantina è 1,7-dimetilxantina con due gruppi metilici nelle posizioni 1 e 7.

La caffeina entra nel corpo attraverso un processo di "assorbimento → decomposizione metabolica". La caffeina viene scomposta principalmente in tre metaboliti: teofillina, paraxantina e teobromina grado , e le proporzioni e gli effetti di questi tre metaboliti variano. Il componente più grande è la paraxantina.

La paraxantina rappresenta circa l'80% della caffeina ingerita, mentre una percentuale minore di caffeina viene metabolizzata in teobromina e teofillina. 11J Studi hanno dimostrato che l'11% della caffeina viene infine convertito in teobromina e il 4% in teofillina.

La scienza sta iniziando a dimostrare che esistono enormi differenze nel modo in cui le diverse persone metabolizzano la caffeina, e tutto dipende dalla capacità di convertire la caffeina in paraxantina, il principale ingrediente attivo che produce gli effetti positivi della caffeina.
Questo potrebbe spiegare perché alcune persone ottengono ottimi risultati con i pre-workout o i bruciagrassi, mentre altri no.
La paraxantina è il più desiderabile dei tre metaboliti. Come antagonista dell'adenosina, agisce in modo simile alla caffeina, ma è più potente, meno tossica e ha meno effetti collaterali della caffeina stessa.
La paraxantina è un composto vegetale naturale presente nel caffè, nel frutto del cacao, nella sinomenina e negli stami dei fiori di agrumi. È anche il principale metabolita della caffeina. Nel corpo, la caffeina viene demetilata in dimetilxantine nel fegato dal sistema enzimatico del citocromo P450, in particolare dall'isoenzima CYP1A2.

Rispetto a teobromina, teofillina e caffeina, la paraxantina ha l'emivita più breve e la maggiore clearance plasmatica. L'emivita della paraxantina è di 3,1 ore, mentre l'emivita della caffeina è di 4,1 ore, il che è significativamente diverso dalle 6,2 ore della teofillina e dalle 7,2 ore della teobromina.

La clearance plasmatica totale della paraxantina (2,20 mL/min/kg) è maggiore di quella della caffeina (2,07 mL/min/kg) e significativamente maggiore di quella della teobromina (1,20 mL/min/kg) e della teofillina (0,93 mL/min/kg).

Inoltre, la paraxantina ha una bassa tossicità ed è il meno dannoso dei metaboliti derivati ​​dalla caffeina. La paraxantina è anche meno ansiogena (provoca palpitazioni ansiose) della caffeina.

A differenza di altri metaboliti della caffeina, la paraxantina non provoca nausea, diarrea, tachicardia e aritmie.
La paraxantina è stata testata in molteplici studi tossicologici per valutare la mutagenicità, la genotossicità e la tossicità orale acuta e a dosi ripetute nei ratti, ma non sono stati osservati casi di effetti tossici.

La paraxantina è stata testata in sperimentazioni cliniche per la sua capacità di aumentare la flessibilità cognitiva, mantenere l'attenzione, migliorare la memoria di lavoro e il controllo inibitorio.
In uno studio clinico, si è osservato che l'ingestione acuta di paraxantina migliora le capacità cognitive e la memoria a breve termine e aiuta a mantenere l'attenzione.

Lo studio ha utilizzato un metodo randomizzato, in doppio cieco, controllato con placebo, crossover e controbilanciato e ha incluso 12 soggetti sani di sesso maschile e femminile (24±5 anni, 170.0±12 cm, 72.9±19 kg, 24.8±4 kg/m2) che sono stati assegnati in modo casuale all'assunzione di placebo (PL) o 200 mg di Paraxantina.

I partecipanti hanno compilato un questionario sulla sensibilità agli stimolanti e sugli effetti collaterali e poi hanno svolto una serie di test standard sulle funzioni cognitive, tra cui il Berg-Kad Sorting Task Test (BCST), un test sulle funzioni esecutive che valuta il pensiero a lungo termine, tra cui ragionamento, apprendimento, controllo esecutivo e spostamento dell'attenzione; il go/no-go Test (GNG), che valuta l'attenzione sostenuta e il controllo della risposta attraverso il tempo di reazione e l'accuratezza agli stimoli visivi; il Sternberg Task Test (STT), che utilizza il tempo di reazione e l'accuratezza per valutare la memoria a breve termine/di lavoro che coinvolge i processi di controllo cognitivo; e il Psychomotor Vigilance Task Test (PVTT), che valuta il tempo di reazione dell'attenzione sostenuta attraverso la risposta agli stimoli visivi.

I partecipanti hanno poi assunto un placebo o paraxantina con 8 once di acqua e poi hanno completato un set identico di questionari sugli effetti collaterali e test sulle funzioni cognitive ogni ora per 6 ore. Sette giorni dopo, i partecipanti hanno ripetuto l'esperimento mentre assumevano il trattamento alternativo.

I risultati di questo studio hanno dimostrato che l'integrazione di paraxantina ha determinato tempi di risposta più rapidi, minore affaticamento mentale, maggiore percentuale di risposte corrette e meno errori, mentre il gruppo placebo ha riscontrato una significativa diminuzione delle risposte corrette.

L'integrazione di paraxantina ha anche migliorato la capacità di mantenere l'attenzione (vale a dire, mantenere il tempo di reazione e prevenire l'affaticamento mentale), mentre il gruppo placebo ha avuto tempi di reazione significativamente più brevi.

Lo studio ha inoltre scoperto che la paraxantina ha migliorato la flessibilità cognitiva e ridotto il tempo medio di reazione del 33,9% rispetto al placebo (placebo solo del 2,7%).

1,7-La dimetilxantina è uno stimolante del sistema nervoso centrale che induce l'attivazione locomotoria attraverso la sua capacità di bloccare i recettori dell'adenosina. Tuttavia, la paraxantina sembra avere una maggiore potenza di legame per i recettori dell'adenosina A1 e A2a.
Infatti, la paraxantina ha un effetto di attivazione locomotoria più forte di caffeina, teobromina e teofillina.
La differenza negli effetti di attivazione locomotoria della paraxantina e della caffeina è correlata alla diversa capacità di inibire il cGMP (guanosina monofosfato ciclico), inibendo preferibilmente le fosfodiesterasi (PDE).
È stato dimostrato che la paraxantina, ma non la caffeina, induce un aumento significativo delle concentrazioni di cGMP striatale.
I risultati suggeriscono fortemente che esiste un'interazione tra i due principali meccanismi (antagonismo del recettore A1 e inibizione della PDE) che contribuiscono agli effetti di attivazione locomotoria della paraxantina, aumentando il rilascio dei neurotrasmettitori glutammato e dopamina potenziando la segnalazione dell'ossido nitrico.
Inoltre, la paraxantina potenzia la neurotrasmissione potenziando la segnalazione del neurotrasmettitore ossido nitrico (NO). La PDE9 termina la neurotrasmissione NO metabolizzando il cGMP in GMP.

La paraxantina inibisce la PDE9, potenziando la trasmissione di NO e promuovendo il rilascio di dopamina. La caffeina non ha questo effetto.
L'inibizione competitiva della PDE da parte della paraxantina aumenta anche i percorsi intracellulari cAMP/PKA (proteina chinasi dipendente da cAMP) e inibisce la sintesi di TNF e leucotrieni.

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