Che cosa è lo stigmasterolo?
Lo stigmesterolo è uno sterolo vegetale naturale. I fitosteroli naturali sono simili nella struttura agli steroli animali come il colesterolo. Sono un ingrediente attivo nelle piante e si trovano in vari oli vegetali. Sono ampiamente utilizzati in medicina, cibo, cosmetici e altre industrie. Lo stigmesterolo è un composto organico con la formula molecolare C29H48O. Appartiene agli steroli vegetali. Il prodotto puro è un cristallo incolore. Solubile in solventi organici generali, difficilmente solubile in acqua. È isolato da soia e lenticchie.
A cosa serve lo stigmasterolo?
Lo stigmesterolo è utilizzato principalmente come materia prima per la sintesi di ormoni steroidei e può anche essere utilizzato come materia prima per la produzione di vitamina D3. È utilizzato nella ricerca biochimica per produrre progesterone ed è anche una materia prima per la produzione di progesterone in medicina.
Metodo di estrazione vegetale dello stigmasterolo
Attualmente, i principali metodi per estrarre lo stigmasterolo dai fitosteroli misti sono: metodo del solvente e metodo di cristallizzazione del solvente. Utilizzare direttamente la differenza di solubilità di ciascun componente nei fitosteroli misti, selezionare solventi organici appropriati per l'estrazione in più fasi, la ricristallizzazione e la separazione; utilizzare acidi organici e gruppi idrossilici alcolici contenuti nei fitosteroli misti per sottoporre a una reazione di esterificazione per generare i corrispondenti fitosteroli. I derivati possono aumentare la differenza nelle proprietà fisiche, quindi utilizzare la ricristallizzazione e altri metodi per separarli; utilizzare l'anello sterolico e il doppio legame sul ramo per sottoporre a una reazione di addizione di alogeno per aumentare la differenza nei parametri fisici dei derivati generati, quindi selezionare i solventi organici appropriati vengono utilizzati per l'estrazione e la separazione della ricristallizzazione.
Solvent method, using soybean mixed plant alcohol as raw material, by adjusting the material-liquid ratio and crystallization temperature, it is proved that after 2 to 3 stages of step-by-step crystallization, the purity of soybean alcohol can be obtained >60%. Attraverso 4-5 livelli di cristallizzazione, la purezza può raggiungere oltre l'85%.
2. Metodo di cristallizzazione con solvente Un confronto dei processi per la separazione di fitosteroli misti dal metodo di cristallizzazione con solvente ha scoperto che la presenza di una piccola quantità di acqua può non solo aumentare notevolmente la resa di steroli, ma anche migliorare la selettività dello stigmasterolo in determinati intervalli, aiutando a ottenere fagioli ad alta purezza. Prodotti di steroli e sitosteroli.
2.1 Metodo di cristallizzazione frazionata multi-stadio. Le fasi di reazione di questo metodo sono le seguenti: nella prima fase, aggiungere solvente etanolo anidro, n-propanolo o n-butanolo al fitosterolo, aumentare la temperatura per scioglierlo, quindi raffreddare lentamente la temperatura per cristallizzare, filtrare e ripetere le fasi di concentrazione di cui sopra 0~ Una volta, quindi eseguire la separazione centrifuga e l'essiccazione sotto vuoto; nella seconda fase, aggiungere un solvente di separazione al concentrato di fitosterolo ottenuto nella prima fase, aumentare la temperatura per scioglierlo, quindi raffreddare lentamente per cristallizzare, filtrare e ripetere le fasi di separazione di cui sopra 2~ 3 volte. Questa invenzione migliora notevolmente la purezza e la resa dello stigmasterolo attraverso due fasi separate di concentrazione e separazione e raffinazione delle materie prime e non inquina l'ambiente.
2.2 Metodo di cristallizzazione del solvente polare: utilizzare prima solventi non polari per arricchire lo stigmasterolo al 90%, quindi utilizzare solventi polari per cristallizzare per ottenere stigmasterolo ad alta purezza. Il processo consiste nello sciogliere le materie prime in toluene per preparare una soluzione al 25%, raffreddare a 25 gradi, mantenere a temperatura costante per 1 ora, cristallizzare e ripetere 6 volte per ottenere stigmasterolo con una purezza del 92%. Quando la purezza dello stigmasterolo è superiore al 90%, non può più essere arricchito mediante cristallizzazione. A questo punto, lo stigmasterolo ottenuto viene sciolto in acetone in condizioni anidre in un rapporto di 1:20, raffreddato lentamente e cristallizzato per ridurre la purezza. Aumentato al 98%.
2.3 Organic solvent crystallization method Wang Yaqiong et al. used mixed plant sterols as raw materials to study the separation and crystallization characteristics of stigmasterol in three solvents: toluene, toluene methanol and toluene acetone. It showed that using toluene (90%) and acetone (10%) Mixed solvents, after 5 times of crystallization, the stigmasterol content is >70%, and the total stigmasterol yield is >50%. Gao Yuying et al. hanno utilizzato n-butanolo come solvente per arricchire lo stigmasterolo da fitosteroli di soia misti. Il rapporto solido-liquido era 1:4, posto in un bagno d'acqua a temperatura costante tra 20 e 30 gradi, cristallizzato per 1 o 2 ore e quindi filtrato o centrifugato a temperatura costante. 4 ~ La cristallizzazione di livello 5 produce stigmasterolo con un contenuto superiore all'85%.
Metodo di preparazione dello stigmasterolo
La separazione efficace di fitosteroli misti è un importante argomento di ricerca nel processo di realizzazione di una produzione su larga scala di fitosteroli monocomponenti ad alta purezza. La separazione e la purificazione di fitosteroli misti possono fornire un metodo relativamente economico per la produzione di farmaci steroidei. I metodi comuni di estrazione e separazione includono i seguenti metodi:
Utilizzando acetato di etile come agente di estrazione e olio di soia come materia prima, sono stati utilizzati ultrasuoni per facilitare l'estrazione dello stigmasterolo nell'olio di soia. Sulla base di un esperimento a fattore singolo, il processo di estrazione è stato ottimizzato tramite l'esperimento ortogonale L9 (34). I risultati mostrano che le condizioni di processo ottimali per l'estrazione assistita da ultrasuoni dello stigmasterolo dall'olio di soia sono: temperatura ultrasonica di 50 gradi, tempo ultrasonico di 40 minuti e rapporto liquido-solido di 19 mL/g. In queste condizioni ottimali, il tasso di estrazione dello stigmasterolo è stato il più alto, raggiungendo il 34,15%.
A causa dell'estrema somiglianza nella struttura, è un compito difficile e noioso separare e rimuovere -sitosterolo, colzaedosterol e campesterolo dagli steroli vegetali per ottenere stigmasterolo monomero con maggiore purezza. Nel 1906, Windaus e Hauth proposero di utilizzare la reazione chimica dei composti bromoacetilici per arricchire lo stigmasterolo. Lo stigmosterolo viene fatto rifluire in anidride acetica per formare acetato di stigmasterolo. Quindi bromurare il dicloropropilene con un eccesso di bromo per generare 5,6,22,23-tetrabromuro di stigmasterolo acetato e 5,6-dibromuro di -sitosterolo acetato. Queste due sostanze sono leggermente solubili o relativamente solubili. Lo stigmisterolo acetil tetrabromuro può essere cristallizzato in etanolo, trattato con polvere di zinco e quindi sottoposto a reazione di saponificazione, ovvero debromurazione e deacetilazione, per rigenerare lo stigmasterolo. Infine, lo stigmasterolo puro può essere ottenuto tramite cristallizzazione in acetone per raggiungere lo scopo della separazione.
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